2023年12月13日发(作者:)

氯化锂催化格式反应

氯化锂催化的格式反应是有机合成中一种重要的反应类型之一。此反应采用氯化锂催化剂,将醛、胺等化合物与羰基化合物反应,生成相应的亚胺或酰胺。由于其高效性和反应物易得,该反应广泛应用于有机合成中。

一、反应机理

此反应机理较为复杂,下面简述一下:

首先,氯化锂将醛或酮的羰基上的氧化氢去除,生成钝基的羰基离子。这一步被称为交替构象。然后,钝基的羰基离子就会与胺或其他亲核试剂发生亲电进攻,生成中间体。最后中间体使内部羰基上的氧原子受到亲核进攻,生成产物。

二、反应性质

1、 非对称性

在反应环境中,由于氯化锂起到了催化剂的作用,所以反应的非对称性较差。但是,通过优化反应条件,可以得到非对称性更高的产物。

2、无需使用任何溶剂

两种反应物可以直接在氯化锂催化剂下进行反应,无需使用任何溶剂,这是其一大优点之一。

3、宽广的反应范围

该反应具有广泛的反应范围,不仅包括了亚胺和酰胺的合成,还可以通过改变反应情况来合成一系列具有特殊结构的化合物。

三、反应实例

下面是一些常见的反应实例:

1、甲醛和甲胺在氯化锂催化剂的催化下反应,生成甲酰胺:

CH2O + CH3NH2 → CH3CONH2 + H2O

2、丙二酸二乙胺与苯甲酰氯反应,生成3-(N, N-二乙氨基)丙酰胺:

NC(CH2CH3)2COOC6H5 + ClC(O)Ph → NC(CH2CH3)2CON(C6H5)CH2CH2C(O)Cl