2024年6月3日发(作者:)

(二)有机化合物的命名

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个

完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认

真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命

名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名

法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名

1. 系统命名法

(1)直链烷烃的命名

直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时,

依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10

时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。

烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称:

表1 正烷烃的名称

构造式

CH

4

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

(CH

2

)

2

CH

3

CH

3

(CH

2

)

3

CH

3

CH

3

(CH

2

)

4

CH

3

CH

3

(CH

2

)

5

CH

3

CH

3

(CH

2

)

6

CH

3

CH

3

(CH

2

)

7

CH

3

CH

3

(CH

2

)

8

CH

3

CH

3

(CH

2

)

9

CH

3

CH

3

(CH

2

)

10

CH

3

CH

3

(CH

2

)

11

CH

3

中文名

甲烷

乙烷

丙烷

(正)丁

(正)戊

(正)己

(正)庚

(正)辛

(正)壬

(正)癸

(正)十

一烷

(正)十

二烷

(正)十

三烷

英文名

methane

ethane

propane

n−butane

n−pentane

n−hexane

n−heptane

n−octane

n−nonane

n−decane

n−undecane

n−dodecane

n−tridecane

构造式

CH

3

(CH

2

)

16

CH

3

CH

3

(CH

2

)

17

CH

3

CH

3

(CH

2

)

18

CH

3

CH

3

(CH

2

)

19

CH

3

CH

3

(CH

2

)

20

CH

3

CH

3

(CH

2

)

28

CH

3

CH

3

(CH

2

)

29

CH

3

CH

3

(CH

2

)

30

CH

3

CH

3

(CH

2

)

38

CH

3

CH

3

(CH

2

)

48

CH

3

CH

3

(CH

2

)

58

CH

3

CH

3

(CH

2

)

68

CH

3

CH

3

(CH

2

)

78

CH

3

中文名

(正)十

八烷

(正)十

九烷

(正)二

十烷

(正)二

十一烷

(正)二

十二烷

(正)三

十烷

(正)三

十一烷

(正)三

十二烷

(正)四

十烷

(正)五

十烷

(正)六

十烷

(正)七

十烷

(正)八

十烷

英文名

n−octadecane

n−nonadecane

n−icosane

n−henicosane

n−docosane

n−triacontane

n−hentriacontane

n−dotriacontane

n−tetracontane

n−pentacontane

n−hexacontane

n−heptacontane

n−octacontane

∙ 1 ∙

CH

3

(CH

2

)

12

CH

3

CH

3

(CH

2

)

13

CH

3

(正)十

四烷

(正)十

五烷

(正)十

六烷

(正)十

七烷

n−tetradecane

n−pentadecane

CH

3

(CH

2

)

88

CH

3

CH

3

(CH

2

)

98

CH

3

(正)九

十烷

(正)一

百烷

(正)一

百三十四

n−nonacontane

n−hectane

n−tetratriacontane

hectane

CH

3

(CH

2

)

14

CH

3

n−hexadecane CH

3

(CH

2

)

132

CH

3

CH

3

(CH

2

)

15

CH

3

n−heptadecane

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,

认真阅读上表即可看出。表中的正(n−)表示直链烷烃,正(n−)可以省略。

(2)支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chain alkanes)。

(i)碳原子的级

下面化合物中含有四种不同碳原子:

CH

3

CH

3

H

C

(i)

(iv)

(i)(i)

CH

3

(i)

C

(iii)(ii)(i)

CCH

3

CH

3

HH

① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,primary carbon),

1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondary

carbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C表示(或称叔碳,tertiary carbon),

3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。

④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternary carbon)

(ii)烷基的名称

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾

−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一

些常见烷基的名称。

∙ 2 ∙