2024年3月16日发(作者：)

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酸性

硝基烷 还原

硝基化合物

制法

还原

芳香族硝基化合物 化学性质 芳环上的亲电取代

硝基对其邻、对位取代基的影响

不稳定

脂肪胺

烯胺

β碳的亲核性

分类

芳胺

红外

物理

核磁共振

碱性和成盐

烃基化

酰基化

磺酰化

性质

化学

与亚硝酸反应

胺

胺的氧化

含氮有机物

卤代

芳环上的亲电取代 硝化

磺化

氨或胺的烃基化

腈和酰胺的还原

醛和酮的还原氨化

制法

从酰胺降解制备

盖布瑞尔法

硝基化合物还原

定义

季铵盐

性质

4个烃基与氮原子相连

受热易分解

季铵碱+氧化银

制备

季铵碱

性质

消除历程

具有β-H 的季铵碱分解

符合霍夫曼消除规则立体因素

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华南师范大学-化环-仪器分析-思维导图

定义

命名

制备

N=N键一边连烃基，另一边不是烃基

重氮化反应

重氮基被氢原子取代

重氮化合物

重氮基被烃基取代

失去氮的反应

重氮基被卤素取代

化学性质

重氮基被氰基取代

还原反应

保留氮的反应

偶 合 反 应 机 理

含氮有机物

偶氮化合物

定义

命名

两个烃基分别连在N=N 两端

烯胺

重氮盐水解

被卤素取代

在合成上的应用 被氰基取代

重氮化合物 被氢取代

偶联反应

联苯胺重排

1-丙基阳离子的重排

片呐醇重排

重排到缺电子的碳上

瓦格涅尔-麦尔外因重排

亲核重排 贝克曼重排

重排到缺电子的氮原子上霍夫曼重排

分子重排

过氧化氢烃的重排

重排到缺电子的氧原子拜尔-维利格重排

原因

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张力释放

形成更稳定的分子

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理论解释

酸 性

硫醇和硫酚酸性比相应的醇、酚强

理论解释

亲核性强但碱性弱

含硫有机物

亲核性

生 成 硫 代 缩 醛 或 硫 代 缩 酮

与碳基发生亲核加成

环境

中性介质

瑞尼Ni脱硫反应

将碳基转化为亚甲基

意 义

在氯化汞条件下水解回醛或酮

由醛烃基化成

极性反转意义

有机合成的手

酮

伍德沃德-霍夫曼规则4n加热顺旋，其余推导

电环化反应

反应物开链共轭烯烃

反应物两分子烯烃或多烯烃

同面加成

特点 内型加成规律

取代基影响和邻对位加成规律

[4+2]环加成

分 子 间

分类

环加成反应

分类

D-A 反 应

分 子 间

杂 D-A 反 应

分类

周环反应

[2+2]加成

规 律 4n允许光照，其他推导

[1,3]迁移

[1,5]迁移

分类

[1,7]迁移

σ迁移反应

科普迁移

[3,3]迁移

克莱森重排

规律[1,3]加热异面迁移，其他推导

解释

LUMO

轨道

前线轨道理论HOMO

轨道

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非芳香杂环

命名 O S N

呋喃

噻吩

分类

弱碱性

吡咯

弱酸性

可与格氏试剂反应

磺化

硝化

卤代

亲电取代

傅氏酰基化

化学性质

吡咯的特殊反应

取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应

催化氢化

吡咯先烷基化

一个杂原子

加成反应

双烯合成特殊

噻吩加成产物不稳定，易脱硫

催化氢化

歧化反应

五元杂环

安息香缩合

糠醛

珀金反应

氧化

脱羰

衍生物

吲 哚

苯并呋喃

分 类

芳香杂环

分类

苯并噻吩

杂环化合物

叶绿素

卟吩环系化合物

血红素

嗯唑

噻唑

咪唑

两个杂原子

异噁唑

异噻唑

吡唑

亲电取代

亲核取代

吡啶

氮的碱性及亲核性

吡啶的氧化

吡啶的还原

嘧啶

亲电取代

六元杂环

亲核取代

性质 侧链a-H的反应

喹啉

氧化

还原

合成方法斯克劳斯法掌握反应物

嘌呤

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丙糖

丁糖

按碳原子数

戊糖

己糖

分类

按基团数

醛糖

酮糖

构型和标记法

变旋现象

单糖的氧化式结构 透视式或哈武斯式

类比环己烷的椅式构型

单糖的构象

单糖

溴水

硝酸

Fehling试剂

氧化

Tolleas试剂

糖类化合物

高碘酸

Benedict试剂

化学性质

还原

成臊(sa)反应

苷的生成

醚化反应

脱氧糖

蔗糖

非还原性

麦芽糖

双糖

纤维二糖

还原性

乳糖

淀粉

多糖

环糊精

纤维素

萜类 萜和异戊二烯的关系

萜类和甾体化合物

四环三链

甾体

甾体的骨架

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